Dưới chân dãy núi Kaatskil có một ngôi làng cổ được những người nhập cư Hà Lan thành lập trong thời kỳ đầu thuộc địa. Vào thời cổ đại, khi khu vực này vẫn còn là một tỉnh của Anh, đã có một người đồng nghiệp tốt bụng tên là Rip Van Winkle. Tất cả những người hàng xóm yêu anh ta, nhưng vợ anh ta cằn nhằn đến mức anh ta cố gắng rời khỏi nhà thường xuyên hơn để không nghe thấy sự lạm dụng của cô ta. Một ngày nọ, Rip đi săn trên núi. Khi anh chuẩn bị trở về nhà, một ông già gọi anh. Ngạc nhiên vì một người đàn ông đang ở một nơi vắng vẻ như vậy, Rip vội vã giúp đỡ. Ông già mặc quần áo Hà Lan cũ và mang một cái thùng trên vai - rõ ràng là với rượu vodka. Rip giúp anh leo lên dốc. Ông lão im lặng suốt chặng đường. Sau khi đi qua hẻm núi, họ đi ra một cái hố trông giống như một giảng đường nhỏ. Ở giữa trên một bề mặt nhẵn, một công ty lạ chơi skittles. Tất cả các cầu thủ đều ăn mặc như ông già, và nhắc nhở Rip về bức tranh của một nghệ sĩ Flemish treo trong phòng khách của một mục sư làng. Mặc dù họ rất vui vẻ, nhưng khuôn mặt họ vẫn giữ nét mặt nghiêm nghị. Mọi người im lặng, và chỉ có tiếng bước chân phá vỡ sự im lặng. Ông lão bắt đầu rót rượu vodka vào những chiếc cốc lớn và ra hiệu cho Rip rằng họ nên được mang đến cho người chơi. Những người đã uống và trở lại trò chơi. Rip cũng không thể cưỡng lại và uống vài cốc vodka. Đầu anh mờ đi và anh ngủ thiếp đi.

Rip tỉnh dậy trên cùng một ngọn đồi mà từ đó anh ta lần đầu tiên chú ý đến ông già vào buổi tối. Đó là buổi sáng. Anh ta bắt đầu tìm kiếm một khẩu súng, nhưng thay vì một khẩu súng ngắn mới, anh ta tìm thấy một khẩu súng tự chế tồi tàn, ăn mòn gần đó. Rip nghĩ rằng những người chơi cũ đã chơi một trò đùa độc ác với anh ta và uống rượu vodka say xỉn, thay súng, bấm con chó, nhưng nó đã biến mất. Sau đó, Rip quyết định đến thăm nơi vui chơi ngày hôm qua và yêu cầu một khẩu súng và một con chó từ những người chơi. Đứng dậy, anh cảm thấy đau khớp và nhận thấy rằng anh thiếu khả năng vận động trước đây. Khi anh ta đi đến con đường mà ông già đã leo lên núi vào ngày hôm trước, một dòng suối chảy vào vị trí của nó, và khi anh ta khó đến được nơi có lối đi đến nhà hát, vách đá tuyệt đẹp đứng chắn ngang đường anh ta. Rip quyết định trở về nhà. Đến gần ngôi làng, anh gặp một số người hoàn toàn xa lạ trong bộ quần áo lạ. Ngôi làng cũng đã thay đổi - nó đã phát triển và trở nên đông đúc hơn. Không có một khuôn mặt quen thuộc nào xung quanh, và mọi người đều nhìn Rip ngạc nhiên. Đưa tay lên cằm, Rip thấy rằng mình đã mọc một bộ râu dài màu xám. Khi đến gần nhà, anh ta thấy rằng mình gần như sụp đổ. Ngôi nhà trống rỗng. Rip đã đi đến zucchini, nơi ngôi làng "triết gia" và đôi giày lười thường gặp nhau, nhưng có một khách sạn lớn ở vị trí của zucchini. Rip nhìn vào tấm biển và thấy rằng vua George III miêu tả trên đó cũng đã thay đổi ngoài sự công nhận: đồng phục màu đỏ của anh ta chuyển sang màu xanh, thay vì một vương trượng có một thanh kiếm trong tay, một chiếc mũ hình tam giác đội lên đầu anh ta, và Tướng Washington Washington được viết bên dưới. Trước khách sạn đông người. Mọi người lắng nghe một chủ đề mỏng manh, những người ca ngợi về các quyền dân sự, về các cuộc bầu cử, về các thành viên của Quốc hội, về các anh hùng của năm 1776 và về những điều khác hoàn toàn xa lạ với Rip. Rip được hỏi liệu ông là người liên bang hay dân chủ. Anh không hiểu gì cả. Một người đàn ông đội mũ lưỡi trai hỏi chính xác những gì Rip đã đến các cuộc thăm dò với vũ khí. Rip bắt đầu giải thích rằng anh ta là một cư dân địa phương và là đối tượng trung thành của nhà vua, nhưng đáp lại có tiếng hét: Spy Spy! Tori! Giữ lấy nó! " Rip bắt đầu khiêm tốn chứng minh rằng anh ta không có ý định làm gì sai và chỉ muốn thấy một trong những người hàng xóm thường tụ tập tại quán rượu. Ông được yêu cầu cung cấp tên của họ. Hầu như tất cả mọi người ông đặt tên đã chết từ lâu. Có ai ở đây biết Rip Van Winkle không? Anh ấy đã khóc to. Anh ta được thấy một người đàn ông đứng cạnh một cái cây. Anh ta giống như hai giọt nước như Rip, anh ta là gì, đi lên núi. Rip hoàn toàn thua lỗ: anh ta là ai? Và rồi một người phụ nữ trẻ đến với anh ta với một đứa trẻ trên tay. Ngoại hình của cô có vẻ quen thuộc với Rip. Anh hỏi tên cô và bố cô là ai. Cô nói rằng cha cô được gọi là Rip Van Winkle, và trong hai mươi năm, ông đã rời khỏi nhà với một khẩu súng trên vai và biến mất. Rip sợ hãi hỏi mẹ cô đang ở đâu. Hóa ra cô ấy vừa mới chết. Rip đã nhẹ nhõm từ trái tim của anh ấy: anh ấy rất sợ rằng vợ anh ấy sẽ cho anh ấy một cú đập. Anh ôm một phụ nữ trẻ. "Tôi là cha của bạn!" Anh kêu lên. Mọi người ngạc nhiên nhìn anh. Cuối cùng, một người phụ nữ lớn tuổi được tìm thấy đã nhận ra anh ta, và dân làng tin rằng trước mặt họ thực sự là Rip Van Winkle, và tên của anh ta đứng dưới gốc cây là con trai anh ta. Con gái định cư bố già ở nhà. Rip kể cho mỗi khách sạn mới câu chuyện của anh ta, và chẳng mấy chốc cả khu vực đã biết điều đó bằng trái tim. Một số người không tin Rip, nhưng những người định cư Hà Lan cũ, vẫn nghe thấy tiếng sấm từ dãy núi Kaatskil, chắc chắn rằng đó là Henrik Hudson và nhóm của anh ta đang chơi skittles. Và tất cả những người chồng địa phương bị vợ áp bức đều mơ ước được uống lãng quên từ Rip Van Winkle Cup.